就形成了一个城市商业区。从鲜鱼口、煤市街、猪（珠）市口等等现在留存的地名上就知道，这里曾经商铺林立。清朝时，朝廷下令茶园、戏楼、妓院只准在外城开设，就连热闹的灯市也从东城[注: 东城区-东城区位于北京市城区东部，历史悠久，辽金时期已出现村落，金代为中都东北部，元代位于大都东半部。明代永乐十九年（1421年）定都北京，东城为15个坊。]搬到了正阳门外。这让正阳门成了商业活动聚集区，城外的繁荣吸引着内城的人流，而正阳门的布局让这个古老的城门显得十分碍事。
像所有北京的城门一样，正阳门前边有一个“瓮城”，实际上是为了保护城门而多建的城墙。只是这座防御[注: 防御是清各地驻防将军所属低级军官名。-fangyu]性的瓮城既没挡住1860年的英法联军，也没拦住1900年的八国联军，反而挡住了每天都要从正阳门经过的老百姓。
正阳门瓮城两侧新建的火车站，也使正阳门的交通量剧增，大大超出它的容纳量，交通状况更为糟糕。当众多人流汇聚于此时，正阳门有时甚至会堵到深夜。在城门关闭、宵禁时间过去之后，城楼的拥挤状态仍然得不到缓解。1915年改造前，居住在外城的老百姓去参加在中央公园举行的全城居民代表大会，通过前门城楼就花去了1个多小时。
改造前门已经成为市政公所日程上十分紧迫的问题。1914年，担任内务总长兼北京市政督办[注: 清末期，中央及地方都有临时设置的机构，其主管官如身分特高，称为“督办”。-duban]的朱启钤向袁世凯[注: 袁世凯，河南项城人，故又称袁项城，清末民初的军事和政治人物，1909年辛亥革命时，出任内阁总理大臣，1916年1月1日，]提出《修改京师前三门城垣工程呈》，对正阳门的改造一共提出了六点意见，包括拆除瓮城、修饰箭楼、解决雨季积水问题、拆迁房屋、征收土地以及疏浚河道等等。
可在正阳门上动土开洞，这是个扎手的事儿。
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