蒋介石一生对女人颇多追求，如1912年他认识了名妓手下女仆姚怡诚，成为情妇；1923年偶遇陈洁如后结婚；1927年他与宋美龄[注: 宋美龄（1897年3月5日[注 1]－2003年10月23日）中华民国前第一夫人，中华民国总统蒋介石的妻子。中国国民党中央评议委员会主席团主席、]订婚，陈洁如远赴美国“留学”，直至1971年去世。不过，对蒋介石影响最大的还是宋美龄，特别是在西安事变中营救过蒋介石、向美国游说援助、处理国内政务等方面，宋美龄都非常出色。
蒋介石有两个儿子：蒋经国、蒋纬国。前者赴苏联学习，后者赴德国学习。
蒋介石的晚年几乎成了隐士。
蒋介石于1975年4月15日病逝台湾。
蒋介石一生最大的功过有两件：功为保持台湾没有从大陆分离出去，坚决反对“台独”；因为长期反对共产党，制造了很多惨剧，如旨在排挤和屠杀共产党员的“中山舰事件”、“整理党务案[注: 中山舰事件后，蒋介石即策划从国民党的领导机构中排挤共产党、全面控制国民党的党权。1926年4月1日，蒋介石与谭延闓、朱培德、宋子文等提出“整军肃党、准期北伐”的建议。]”、“四一二政变”，提倡“攘外必先安内”、消极抗日、积极反共的政策，最终还是被共产党赶到台湾岛，了此一生。
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