蒋友柏对曾祖母宋美龄有着天然的感情，他的英文名字Demos就是曾祖母给取的，此语出自希腊文，意思是“人民、群众”。宋美龄取这个寓意深刻的名字，无疑带有浓厚的政治寄托。

　　在旧金山的时候，蒋友柏和弟弟每年圣诞都在曾祖母那里度过。在友柏眼里，曾祖母是位始终穿戴整齐、令人尊敬的优秀女性。她近百岁头发还没有全白，尽管比当年稀疏了一些，但黑发仍能长到腰际。每天都梳得整整齐齐，一丝不苟地盘在头上，风采不失当年。

　　蒋友柏印象中，曾祖母绝大多数时间都在10楼，很少会下到9楼来，因为她每下楼一次都很麻烦，必须化妆、梳头，至少要花去一二个小时。友柏十分清楚，这与她的生活习惯不无关系，她一生始终坚守两个原则：没化好妆、梳好头，她是绝对不会下楼或是出门见任何人的，包括像友柏这样的小重孙子；她只要起身出门，一定要穿着长及脚踝的中式旗袍，带着珠宝首饰。连经常亲近她的友柏这样的晚辈，在纽约的6年时间里，一次也没见过她没有化过妆的样子。这对宋美龄来说是一种礼仪，所以蒋友柏每次看曾祖母一定会穿西装。

　　关于这条特殊的规矩，蒋友柏清晰地记得，曾经跟随过他们家多年的一位老侍从，有一年农历春节前夕来到纽约，提着两罐曾祖母最爱喝的乌龙茶去公寓探望，却被曾祖母拒之门外。这并不是曾祖母心高气傲或目中无人，了解她的人都知道她是不方便见客人，她每次见客都得又是化妆又是梳头的，年纪这么一大把了，为了见一位侍从这么来回折腾，真的没有这个必要。

　　宋美龄年纪大了也喜欢儿孙绕膝，一大家子一起热热闹闹的。每年到宋美龄的生日或者圣诞节，蒋友柏一家人都会到纽约去聚会。那时宋美龄已步入风雨飘摇的晚年，但友柏每次见到曾祖母还是像小时候一样，先是亲昵地抱住她。每当这个时候，在一旁的母亲方智怡总会连忙提醒，生怕儿子无意间会伤着老太太。但宋美龄每次都毫不介意地笑道：“没关系，抱紧点才好，越紧越好。”

　　在曾祖母宋美龄那里，无论是圣诞节还是祝寿，吃饭前是必须祷告的，宋美龄会指定一位带着大家一同祷告。以前在台湾则是轮流担任，小孩子们也得中规中矩地感谢上帝、感谢农人。不过友柏这时候并不懂什么上帝，只觉得比较有意思。每当大人在虔诚祷告时，他也睁着眼闭着眼装模作样地装作祷告。

　　此时的宋美龄虽然廉颇老矣，但童心未泯的她还是喜欢驾车外出兜风，有时候也叫小友柏作伴，陪着她一起到外面兜风。尽管宋美龄自己会开车，但却很少亲自把握方向盘，当然年纪也不允许了。

　　她一般让司机把车开到很远的地方，把大家带到郊外的公园，这时她便掏钱请大家吃冰淇淋。说是请“大家吃”，其实因为她本人很喜欢吃冰淇淋。友柏这只小馋鬼每次也能跟着大饱口福，像只跌到米缸的小老鼠一般。

　　冰淇淋和巧克力一直是宋美龄的最爱。有次她还亲自教友柏、友常他们小孩子做巧克力。她手把手地教友柏，先将一大块的巧克力慢慢融化，再用模型做成一颗颗巧克力糖。有时还让友柏陪她一起打桥牌。

　　当然也有让蒋友柏困窘的时候。曾祖母有次居然测试他外语水平，出了个题目让他现场写篇英文作文。蒋友柏抓耳挠腮地憋了半天，在小本子上磕磕巴巴地写下一篇千字文，最后毕恭毕敬地交了上去。没想到等他战战兢兢地拿回来时，上面却布满了大大小小的红圈圈，简直是惨不忍睹。

　　友柏知道曾祖母的英文炉火纯青，当年抗战期间，她在美国国会发表即兴演讲，以略带美国南方口音的英语，把中国人英勇抗战的情况生动地介绍给美国人。她的演讲多次赢得雷鸣般的掌声，直至最后全体起立热烈鼓掌。一位议员说，从未见过这种场面。她的演讲通过收音机在全美转播，打动了千千万万美国人的心，每天有数百封来自全美各地的信寄到白宫，收件人都是宋美龄。美国媒体对中国人民的抗日战争作了大量报道，1943年3月初那一期的《时代》周刊就以宋美龄的头像作杂志封面。

　　宋美龄自小在美国受过良好的教育，她对英文文法要求非常严格，所以，小曾孙蹩脚的英文水准自然不入她老的法眼，理所当然要把友柏的作文改得面目全非。

　　蒋友柏下决心要把英文学好。从此他一有空就记单词、找人练口语、读英文小说，如此日复一日地用功学习，他的英文水平终于突飞猛进。

　　宋美龄对这个小曾孙十分偏爱，眼看着他个头一天天猛蹿，一眨眼工夫就长到了一米八了，她的担心来了，她觉得友柏这孩子内向，在女孩面前比较拘束，怕这位小曾孙不解

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