刘裕赌技与心理俱佳。《宋书》卷64《郑鲜之传》也载：“刘毅当镇江陵，高祖会于江宁，朝士毕集。毅素好樗蒲，于是会戏。高祖与毅敛局，各得其半，积钱隐人，毅呼高祖并之。先掷得雉，高祖甚不说，良久乃答之。四坐倾瞩，既掷，五子尽黑，毅意色大恶，谓高祖曰：‘知公不以大坐席与人！’鲜之大喜，徒跣绕床大叫，声声相续。毅甚不平，谓之曰：‘此郑君何为者！’无复甥舅之礼。”可见刘裕及其北府兵集团樗蒲之风甚盛。

此外，刘裕不善书法、音乐、谈论与诗赋等文雅之事。《魏书·岛夷刘裕传》称其“意气楚刺，仅识文字”。刘裕的书法水平很差。《宋书》卷42《刘穆之传》：“高祖举止施为，穆之皆下节度。高祖书素拙，穆之曰：‘此虽小事，然宣彼四远，愿公小复留意。’高祖既不能厝意，又禀分有在。穆之乃曰：‘但纵笔为大字，一字径尺，无嫌。大既足有所包，且其势亦美。’高祖从之，一纸不过六七字便满。”刘穆之是刘裕最信重的心腹之人，他之所以处处提醒刘裕，正是由于其“举止施为”粗陋无学养。具体到书法，这是士族子弟必具的基本修养，而刘裕“书素拙”，因此刘穆之只有劝其“纵笔为大字”以藏拙遮羞。

刘裕不懂音乐。《南史》卷1《宋高祖纪》载：“初，朝廷未备音乐，长史[注: 长史，官名。战国末年秦已置，李斯至秦，曾任此官，职责不详。-zhangshi]殷仲文以为言，帝曰：‘日不暇给，且所不解。’仲文曰：‘屡听自然解之。’帝曰：‘政以解则好之，故不习耳。’”《南齐书》卷28《崔祖思传》载崔祖思上书齐高帝[注: 齐高帝萧道成（公元427年～公元482年），南朝齐创立者，南朝兰陵人，字绍伯，小名斗将。在位四年。先世居东海兰陵（今山东枣庄峄城镇东）。]陈事亦云：“宋武节俭过人，……殷仲文劝令畜伎，答云‘我不解声’。仲文曰‘但畜自解’，又答‘畏解，故不畜’。”此事发生在义熙初年(405)，刘裕执政未久。这里的所谓“音乐”，主要是指雅乐，体现着上层文化士族的欣赏趣味，刘裕在内心存在着深层的隔膜和抵触情绪。

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