不久，张镇芳就开始考虑儿子的教育问题。当时科举考试刚刚废除，新式学堂匆匆兴起，张镇芳大量捐款兴办新学，但对自己的儿子，他仍愿沿用旧式家塾教育，请来名师为张伯驹启蒙。

“学须静，才须学；非学无以广才，非静无以成学。行义要强，受谏要弱。生于忧患，死于安乐……”张伯驹流畅地背诵《增广贤文》，让老师大为惊叹。私塾教育，本从《三字经》、《千字文》等学起，小伯驹记忆力惊人，几乎过目成诵，老师看到他聪颖异常，又特意增加了《朱子治家格言》等书，但他仍很轻松。这位塾师不由得对张镇芳赞道:“此子聪慧过人，日后必成大器！”张镇芳听后，心中大悦，对儿子的培养更加上心。到了9岁，张伯驹已能写诗，一部《古文观止》倒背如流，一时赢得“神童”之誉。

1911年10月10日，武昌起义爆发。当时袁世凯的家属多在项城，传闻有人欲对他们不利，袁世凯即命全家分批迁居天津，将诸子教育之事托付给近代著名教育家严修及亲戚张镇芳。袁之四子克端、五子克权、六子克桓、七子克齐、八子克轸都进入新学书院读书。这是一所完全按照牛津大学模式创办的新型学校，袁世凯曾为之捐巨款。为了获得与袁世凯的儿子亲近的机会，张镇芳让张伯驹走出私塾，进入新学书院，与袁氏诸子成了同学。日后，他们真的成了很好的朋友。虽然随着袁世凯的倒台，这种关系政治潜力全无，不过，张伯驹的收藏及名士生涯与诸袁大有关联。

张镇芳为儿子做的铺垫不止这一桩。像今天的父母一样，眼看儿子年纪渐长，为他的前途考虑，需要选择一个有潜力的“专业”方向。身在政界高层，张镇芳敏锐地看到，在乱世之中，军权高于一切，军界是当时最佳就业领域。于是他为儿子谋划在军界的发展。

1914年，袁世凯采取了一个重大举措——创立培养军官的陆军混成模范团。他自己以总统身份亲任团长。此举显然是为了培养私人实力，长期控制军队。模范团的军官，从北洋各师和保定陆军军官学校第一批毕业生中精选，均降级使用。士兵则精选忠诚可靠、身强力壮、当过正职军官、有过战争经验者。

张伯驹这年刚刚16岁，显然不符合模范团的选材标准。但在张镇芳的安排下，他破格进入模范团的骑科。

不过张伯驹并没有按照父亲安排的道路走下去。模范团毕业后，他先后到安徽督军倪嗣冲、川闽两湖经略使曹锟、陕西督军张镇华等处为幕僚。以父亲的人脉关系，在军界混下去，不会没有前程。但那些年军阀混战，国事日坏，与他建功立业的理想相去甚远。在军界，看多了上层人物在权贵面前奴颜婢膝，对百姓敲骨吸髓，彼此之间争权夺

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