在香港杜府，整日价忙忙碌碌侍候杜月笙的，是姚玉兰和孟小冬两位。姚是杜的四太太，名伶孟小冬此时尚无名分，只是与他同居有年，她随杜月笙坐船来香港后，始终体贴入微地照料他，给了杜月笙莫大安慰。

杜月笙与姚玉兰

孟小冬小冬原是在上海唱红的京剧名角，人长得很漂亮，年轻时在北京曾一度跟随过梅兰芳。后来潜心向余叔岩学戏，得其真传，并世无第二人，被誉为“冬皇妙音”。

孟小冬与杜月笙同居之后，再未登台。到香港后，为给杜月笙解闷，小冬常教杜月笙学戏，杜也以此为乐。不久以后，杜月笙与孟小冬正式结婚。

1950年春，杜月笙的身体略有好转，甚至还扔掉了轮椅、拐杖和氧气瓶。逢天气晴朗之际，还常在家人陪伴下出外散步。一次，路过钱新之家门口，还登门拜访了他，并共进午餐，使这位老友不胜诧异。

有人说，这同杜月笙在国共两党面前重新“吃香”有关。的确，当时人民政权已日益巩固，统一了除台湾之外的全部山河。台湾当局在美国的扶持下，也获得喘息的机会。双方开始加紧对流落在香港的著名人士做工作，争取他们的回归和支持。中共高级干部乔冠华、潘汉年一直与杜月笙保持联系，并派金山、章士钊等人赴港，劝说他返回上海。杜的一个儿子，也留在上海做联络员，时常往返沪港两地，传递信息。

对此，老谋深算的杜月笙表示，因身体欠佳暂不能回大陆。但是当遵照潘汉年“尽可能范围内多为人民服务”的指示精神办事，在香港决不从事反共活动，也不打算去台湾，并托人带口信回上海，要留在上海的门生服从人民政府的法令，安分守己，报效国家。

台湾当局也不断派人赴港，拉拢杜月笙去台，均被他婉言拒绝；无奈之下，他们拟让杜月笙在港为台湾方面做事，亦遭杜婉拒。如聘请他为“救国公债节约储蓄券港澳劝募委员会主任委员”，想以杜氏之威望，帮蒋氏政权搜刮港澳同胞钱财，杜亦未答应。

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