见到了宋美龄。宋美龄的美丽、大方、出众的谈吐和绰约风姿，给蒋留下极为深刻的印象。
但蒋决定对这位美国学成归来的“新女性”展开追求，则在1922年或1923年，孙中山蒙难广州[注: 广州市-广州市是广东省的省会，是政治、经济、科技、教育和文化中心，中国南方最大的海滨城市，是全国著名的华侨之乡，也是全国华侨最多的大城市。]后，蒋介石亲往支持，其后宋美龄应孙中山宋庆龄[注: 宋庆龄（1893年1月27日－1981年5月29日），是已故中国革命家及中华民国国父孙中山的第二任妻子。自中山先生过世后，]夫妇之邀来广州玩，蒋遂开始对宋美龄展开追求。
从1917年到1927年，归国十年间，上海名媛宋美龄一直待字闺中。尽管有过与刘纪文[注: 刘纪文（1890年10月19日－1957年4月12日），国民党政要，字兆铭，祖籍广东顺德，1890年10月19日生于东莞县横沥镇下车岗村，家境清贫。]若有若无的婚约，但宋美龄却一直未下决心。宋家两位大姐的婚事，及美国式教育的影响，足以吊高美龄对未来夫婿的期望值。
直到蒋介石出现，宋家小妹的婚姻之路才峰回路转。
从宋家兄妹谈述此事的记录可知，蒋介石向三小姐求婚事，宋家曾召开家庭会议，讨论美龄该不该嫁给蒋总司令。宋母倪太夫人不赞成这桩婚事，她的理由是蒋不信耶稣基督，且结过婚；宋家另两个反对派是庆龄和子文，庆龄认为蒋是有婚之人，而掌管国民党财权的宋子文则与蒋时有摩擦，他们并不看好蒋介石。不过，宋霭龄则积极推动婚事，她力排众议，坚信蒋的前途不可限量。
从始至终，这桩婚姻既有两人你情我愿的互动，也有各自所属阵营的认可与推动，但主动权握在未婚者宋美龄手中，据宋美龄秘书[注: 秘书岗位是与领导岗位相伴生的，有了领导才有秘书的存在。秘书与领导的关系是一种有别于同事关系的特殊关系。这种关系处理的好坏事关全局工作的开展和秘书工作的成败。]张紫葛所著《在宋美龄身边的日子》一书透露，张曾当面述诸种流言以询问宋美龄之婚姻真相，宋美龄说：“这桩婚姻自始至终都是我自己做主，与阿姐何干？至于蒋介石和我结婚是为了走英美路线，那更是天大的笑话……”
宋美龄为什么会选择蒋介石？
在1934年，蒋宋婚后第七年，一个七年之痒的关键期。宋美龄在写给美国一本杂志的文章中，部分吐露出其隐藏的抱负及其婚姻选择。她说：“回忆我若干年来的
结婚生活，我与宗教发生关系，可分三个阶段：第一个阶段，我极度的热心与爱国，也就是渴欲替国家做些事情。我的机会很好，我与丈夫合作，就不难对国家有所贡献了。”
她不经[注: 不经 拼音： 解释： 1.不合常法。 2.谓不见于经典，没有根据。 3.谓近乎荒诞，不合常理。 4.不禁;禁受不起。-bujing]意的道出了
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