曹操为避免两面作战，于建安五年二月亲率精兵东击刘备，占领沛县，进攻下邳，迫降关羽。

　　刘备全军溃败，只身逃往河北，投奔袁绍。

　　当曹、刘酣战之时，谋士田丰建议袁绍“举军而袭其后”。袁绍以儿子有病为由，拒绝采纳。

　　曹操从容击败刘备，回军官渡。

　　为解“白马之围”，曹操“使张辽、关羽前登，击破，斩(颜)良”；袁绍“骑将文丑与刘备将五六千骑前后至”，曹操“时骑不满六百，遂纵兵击，大破之，斩(文)丑”——“良、丑皆绍名将也；再战，悉擒，绍军大震。公还军官渡。绍进保阳武(今原阳)。关羽亡归刘备”。

　　官渡之战全面开打。曹操首胜。

　　袁军初战不利，兵力依然居优。

　　同年七月，袁绍进军阳武，准备南下攻许。八月，主力逼近官渡，依沙堆立营，东西宽约数十里。曹操立营与袁军对峙。

　　袁绍构筑楼橹，堆土如山，以箭俯射曹营。曹军采取刘晔之计，制作霹雳车，发石击毁袁军楼橹。袁军掘地道进攻，曹军于营内挖横沟以破敌。

　　双方相持3个月，曹操兵少粮缺，士卒疲乏，“汝南降贼刘辟等叛应绍，略许下”，曹操几近崩溃。

　　荀彧“公以至弱当至强，若不能制，必为所乘”，让曹操得以坚持危局。

　　曹操积极捕捉战机，击败袁军；再派曹仁、史涣截击、烧毁袁军数千粮车，袁军补给难继。

　　同年10月，袁绍再派车运粮，并令淳于琼率兵万人护送，囤积乌巢(今延津东南)。恰在这时，袁绍谋士许攸投奔曹操，建议曹操轻兵奇袭乌巢，烧其辎重。

　　曹操不疑，亲率步骑五千，冒用袁军旗号，夜袭乌巢。袁绍获知火烧乌巢，只是派轻骑救援，主力猛攻曹军大营。曹营坚固，一时难以攻下。

　　袁军前线闻得火烧乌巢，军心动摇，大军遂溃。袁绍带领800骑，仓惶退回河北。