光绪二十一年（公元1875年）连横18岁，因老父仙逝，居家手写《少陵全集》，始学诗以述家国凄凉之感。当时，兵荒马乱，而连横泰然居家，即时搜集文献，后成为《台湾通史》中珍贵史料。

光绪二十三年（公元1877年）连横主持《台南新报》汉文部，写作之余，学习日文。

日俄战争后，连横感愤清政之不修，携眷至厦门，创办《福建日日新报》，鼓吹排满。当时在南洋的同盟会成员，阅报后大喜，即派人到厦门与连横商量拟将该报改为同盟会的机关报。后清廷向驻厦日本领事馆抗议，报馆遂遭封闭。连横不得已又携眷归台，再主持《台南新报》汉文部。3年后移居台中，主持《台湾新闻》汉文部，与林痴仙、 赖悔之、林幼春等人创办“栎社”，以道德文章相切磋。

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