1906年春，陈其美得到了在湖南长沙任新军统带的弟弟陈其采的资助，东渡日本留学(魏伯桢《谈谈陈其美》，据湖州市政协编：《陈英士史料＜专辑＞》。)。先是进东京的警监学校，学习警察法律，一年后改入东斌学堂，习军事学。这两所学校，都是由孙中山暗中资助，由日人寺尾亨博士出面创办，暗中培植革命军事人才的学校(《陈英士先生纪念集》（台北）第53页。)。1906年冬，加入了同盟会。
中国同盟会创立于1905年8月。它把我国近代的革命运动，推进到了一个新的阶段。“不期年而加盟者逾万人，支部则先后成立于各省。从此革命风潮一日千丈，其进步之速，有出人意表者矣！”(《孙中山选集》1981年版，第201页。)
在同盟会大发展年代入盟的陈其美，从他1907年写给弟弟陈其采的信中看来，他的革命信念还不很坚定，对清政府还多少抱有希望(该信说：“现在之状态，十分恐惧，惟望内外官吏，对于*勿徒鹜名，而当务实，则渐渐希望补救党派之猜忌，实最至善。”信中还对清两江总督端方，及一些赴日的提学使，寄以期望。信载《陈英士先生文集》（台北）第9——12页。
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