，身处复杂敏感的易代之际，他当然不是只会被动地接受环境所给予的安排。他思考过，努力过，甚至一度还深为满足与得意，但所有这些努力最后全归于徒劳。
在高启研究中，考察他与元末朝廷、张士诚政权以及朱元璋政权的关系是一个重要的问题。综合各方面的材料，高启在元明易代之际应该说与各方的关系是最简单清楚的。他始终没有获得过元朝的任何功名，所以他不存在逸民的情结。他曾经在诗中如此描绘元明易代之事：“盛衰迭乘运，天道果谁亲?自古争中原，白骨遍荆榛。乾坤动杀机，流祸及蒸民。生聚亦已艰，一朝忽胥沦。阳和既代序，严霜变肃晨。大运有自然，彼苍非不仁。咄咄
堪叹嗟，沧溟亦沙尘”31。他认为朝代更替是天道所运，犹如“阳和既代序，严霜变肃晨”那样的自然变化，所以没有留恋和遗憾的必要。惟一值得同情的，乃是在此过程中百姓们吃尽了苦头。至于张士诚，高启是少有的几位没有为其供职的文人，从他在张士诚政权覆灭后没有被明军迁谪的结果看，也证实了他与张氏政权没有什么瓜葛。高启在当时是真正的隐逸之士，所以在被新朝廷征修《元史》时，虽然说不上欢天喜地，却也没有任何的勉强，其《召修元史将赴京师别内》曰：“宴安圣所戒，胡为守蓬茨。我志愿裨国，有遂幸在斯。”32尽管有些舍不得妻子家庭，但读了那么多年的诗书，尤其是拥有史才的他，毕竟遇到了一个证明自我的机会，岂能轻易放弃。到京城后，高启在史馆可谓尽职尽责，根据后来朱元璋不断提升其职务看，双方的合作应该是愉快而富于成效的。
高启在南京的近三年中，创作风格也曾发生了不小的变化。他将该时期的诗作汇为《凤台集》（现已散佚），并请一起被召修《元史》的同乡谢徽作序，谢序中有一段话颇值得重视：“盖季迪天姿静敏，识见超朗，其在乡，踪迹滞一方，无名山大川以为之游观，无魁人奇士以为之振发，而气颖秀出已如此。今又出游而致身天子之庭，清都太微，临照肃穆，观于宗庙朝廷之大，宫室人物之盛，有以壮其心目；观于诸侯玉帛之会，四夷琛贡之集，有以广其识量；而衣冠缙绅之士又多卓荦奇异之才，有以广其见闻，是皆希世之逢而士君子平昔之所愿者。况金陵之形胜，自六朝以来，尝为建都之地，今其山水不异，而光岳混融之气，声灵煊赫之极，则大过于昔焉。登石城而望长江，江左之烟云，淮南之草木，皆足以资啸咏而适览观。季迪虽欲韬抑无言，盖有所不能已者。此凤台之集所以作。识者有以知其声气之和平，有以鸣国家之盛治也。使季迪此时而专意于诗，则他日之所深造，当遂称一家，奚止相与唐人轩轾哉!”33谢徽认为高启到南京后接触了朝廷的气派与显赫的人物，看到了南京一带雄伟多姿的山水形势，其诗歌创作应当较之以前隐居山林时具有重要的变化与提高。谢徽的看法与其说是对高启诗风的概括，还不如说他的美好祝愿，因为明初人论诗喜欢分成山林与台阁两类，并且多以台阁为理想风格。宋濂之议论可作为此种论诗观点的集中代表：“山林之文，其气枯以槁；台阁之文，其气丽以雄。岂惟天之降才尔殊也?亦以所居之地不同，故其发于言辞之或异耳。”34以宋濂在明初文坛上的地位，此种论诗观点会造成广泛的影响是毋庸置疑的，对照宋、谢二家所论，可谓如出一辙。以谢徽的意思，他是要尽力将高启的诗歌创作拉向主流风格，从而突出高启在当时诗坛的位置。
窥诸高启的诗歌创作实际，谢徽的话有一定道理，因为高启在朝为官期间的确写了一批典型的台阁体作品。这些作品如今保存下来的约有20余首，大多都是五言排律或七言律诗。或许这两种诗体长度适中，又具有工整华丽的体貌特征，比较适宜写作此类官样文章。如《逢迎车驾享太庙还宫》：“鸣跸声中晓仗回，锦装驯象踏红埃。半空云影看旗动，满道天香识驾来。汉酎祭余清庙闭，舜衣垂处紫宫开。山川效顺年多谷，献颂应惭自乏才。”35描绘整齐的仪仗，宣扬显赫的威势，颂扬皇上的恩德，贬抑自我的才能，没有真情实感的流露，惟有华丽工整的体貌，这便是典型的台阁体诗歌的特征。但高启毕竟是一位真正的诗人，他可以在颂圣的同时去表达自我的情思，如被后世传为名作的《送沈左司汪参政分省陕西》：“重臣分陕去台端，宾从威仪尽汉官。四塞河山归版籍［3］，百年父老见衣冠。函关月落听鸡度，华岳云开立马看。知尔西行定回首，如今江左是长安。”36诗作起首说缘由并夸耀对方的官位与威仪，中间写所去之地与所经之路，最后说汪、沈二人所去为汉唐国都长安，可如今的国都却已成南京，“知尔西行定回首，如今江左是长安”，既是对当今皇上的歌颂，又是对二人恋阙忠心的表露，同时也是实际情况的叙述，确为妙笔。故明末诗人陈子龙称赞该诗说：“音节气味，格律词华，无不入妙，《青丘集》中为金和玉节。”37但本诗的真正价值在于其中所言的天下统一与民族再兴是一个时代的共同心声，“宾从威仪尽汉官”的传统复归，“百年父老见衣冠”的喜悦兴奋，都是明初人关注的焦点与真实的心理感受，可以说此诗套子里所灌注的是真实的情感与真实的现实状况，这比起高启的个人化抒情作品无疑又进了一格。当然，最能代表该时期的诗歌创作成就的还属其《登金陵雨花台望大江》一诗38，本诗不能算是标准的台阁体作品，但却是高启受南京虎踞龙盘形胜地理及金陵丰富历史传统影响的结果。全诗开头八句颂扬金陵的险要地势，言秦始皇埋金宝欲压其王气而不可得，使诗作起势不凡，颇有太白之风。中间八句是对历史的咏叹，作者回顾了发生在金陵的历史故事，指出如果单凭这险势王气来满足个人的割据或称帝野心，则只能徒然成为历史的笑柄。这种感叹不仅使诗作具有悠长的历史感，也与前边的颂扬成为对照，从而引起读者的深思。最后又将上述的两层意思结合起来，既赞扬朱元璋平定战乱、统一天下的历史功绩，又暗含以德服人而不以险胜人的深层用意，从而使诗作的结尾显得意味深长，含蓄不尽。这种风格反映在结构上，则是大开大阖，多有转折，但又一气贯注，毫无阻隔之感。在表现方法上，则融咏物、抒情与议论于一体，遂构成奔放沉雄的诗风。如果没有到南京做官的经历，如果不亲临雨花台俯瞰长江，高启不可能写出如此内涵丰富、气势盛大的作品。从这个意义上说，谢徽的评价还不能说言不由衷，起码在一个方面发掘出了高启诗风的新特征与新变化。
但是遗憾的是这只是高启诗风的一面。高启诗风的另一面而且是更重要的一面被谢徽忽视了，这便是其表达思乡、念友与忆旧的私人化写作。高启人虽到了京城，但他总觉得自己是客居，总有一种孤独感，从而使他的许多诗作都带上了淡淡的哀愁与凄清的格调，其《清明呈馆中诸公》也是作于此时的名作：“新烟着柳禁垣斜，杏酪分香俗共夸。白下有山皆绕郭，清明无客不思家。卞侯墓上迷芳草，卢女门前映落花。喜得故人同待诏，拟沽春酒醉京华。”39此诗之好处在于词句清丽而意旨含蓄，而“清明无客不思家”句实为全诗之主调，卞侯虽功高而如今惟有芳草蔽墓，卢女虽美而如今只有几片落花，一切都如过眼烟云般地消逝了。尾联更是以喜笔写忧，虽则回家无望，好在尚有同馆好友，以沽酒同醉的方式而暂忘思家之念而已。这才是高启，他善于写自我的哀愁，善于写清丽的景色，家庭与朋友是他最不能忘怀的。“欲挽长条已不堪，都门无复旧毵毵。此时愁杀桓司马，暮雨秋风满汉南。”40这凋残的秋柳意象，这深长的苦闷与凄冷的情感，哪里像一个正在朝中供职的官员?哪里还有开国的盛大气象?哪里还有高昂的气势与激烈的情怀?翻开高启的诗集，在其京城供职时的诗作中，如此情调的作品可谓俯拾皆是：“走马已无年少乐，听莺空有故园思”41、“帝城春雨送春残，雨夜愁听客枕寒”42、“为念春来客思悲，欲教一醉对花枝”43、“初春风日自妍华，客意登临只感嗟”44。春天本是充满生机的季节，是令人开朗愉快的季节，但是在高启的笔下，却引起了无穷的愁思与感叹，这说明在他的心灵深处，并没有改变自我长期形成的人生志趣，新王朝的诞生曾使之激动，也曾部分地改变了其创作的风貌，但其稳定的个性依然在左右着其诗风。
高启文学思想的结局带有双重的悲剧色彩。他在新王朝的政治环境中，曾努力改变自己的创作风貌以表达对新朝的感受，所以自觉不自觉地写出了一批台阁体的作品，而且在离开朝廷归隐松江的洪武四年，他还写下了歌颂朝廷平定蜀中割据政权的《喜闻王师下蜀》的台阁体诗作。但是随着归隐时间的延长，这样的作品几乎再也没有出现过。从实质上看，他不属于台阁作家，他是野马，是海鸟，不是养在深宫的宠物，他无法改变自己。更深一层的悲剧是，他在进入新朝之后也再不能找回原有的自我，无法保持原有的诗风，更不要说有什么发展了。他在朝中时，天天因拘束而愁闷，天天期盼能够回归那自由的山间水畔。可他真正归隐后，却发现不仅再也写不出《青丘子歌》那样个性奔放、风格飘逸的诗作，甚至连生活都没了味道。“欲觅兰亭会中友，几人迁谪未能归”45。在吴中文人整体性地沦落飘散后，高启当然不能单独拥有原来的诗酒生涯，但他又无法忍受这种孤独寂寞的折磨，他有时甚至留恋起当初令其厌恶的官场生活来：“去岁端阳直禁闱，新题帖子进彤扉。大官供馔分蒲醑，中使传宣赐葛衣。黄回廊朝旭淡，玉炉当殿午薰微。今朝寂寞江边卧，闲看游船竞渡归”46。这种无所依归的孤独感不仅酿成了他诗歌创作山林与台阁的双向失落，更重要的是导致了其悲剧的人生命运。他难耐寂寞，所以要呼朋引伴，这决定了他不顾忌讳地去结交京城故友魏观。更为致命的是，他不分场合与对象地写作了最后一首台阁体诗，并由此导致了身首异处的后果。明人黄景曾如此评论高启之死：“高季迪编修辞户部侍郎之擢，力请罢归，意但求免祸耳，非有他也。卒死魏观难。时方严不为君用之禁，其肯为山林宽乎?高归，不能秽迹深藏，若袁凯然，顾炫才援上，宜其及也。”47在此段叙述中，由于文笔的简练而留下了一个明显的裂痕：既然高启辞官的目的是为了免祸，何以会又“不能秽迹深藏”地去“炫才援上”呢?换句话说，连皇上他都不“援”，何以会又去“援”一个地方太守呢?原因只有一个，那就是高启原本拥有自由挥洒的个性，这使他难以深受孤独的寂寞，遂依照元末文人交往聚会的习惯去结交魏观、王彝等人，这是一个在劫难逃的命运悲剧。值得注意的是，黄景在此处将袁凯与高启相比，却包含了一个意味深长的诗学话题。袁凯是元末有名的诗人，因写《白燕》诗而被人称为“袁白燕”。钱谦益曾记述曰：“洪武间为御史，上虑囚毕，命凯送东宫复审，东宫递减之，凯还报，上问：‘朕与东宫孰是?'凯顿首曰：‘陛下法之正，东宫心之慈。'上不怿而罢，以为持两端，心之。凯惶惧，托癫疾辞归。上使人调之，佯狂得免。生平负权谲，有才辨，雅善戏谑，卒以自免于难。”48按照黄景的看法，如果高启能够像袁凯那样托疾佯狂而深藏不露，便能够消灾免祸。但是他忘记了高启要学袁凯首先得具备其权谲才辨的表演能力，而这对于一向将人格尊严视为性命的高启来说几乎是不可能的。更重要的是，即使高启果真能够做到像袁凯那样非常逼真地装疯卖傻，他还有可能继续承担其率真自然的诗人角色吗?他还能写出挥洒自如、清新流丽的诗歌作品吗?袁凯的例子恰恰表现了高启没有成为现实的另一面：即使他由于种种的机缘而存活下来，也不可能在创作上有任何进展。因为高启的时代不是一个诗人舒展个性的时代，尤其不是一个追求纯美的诗境的时代。此时的文学思潮已经发生转折，无论高启是生还是死，都无法改变此一进程。
然而，高启在当时诗坛上毕竟是名气颇大的诗人，他的死尽管与文学思潮的转折与否无关
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