在英军占据大角和沙角炮台以后，道光皇帝任命奕山为靖逆将军到广州与英军作战。3月6日，他命令奕山等确切查明香港情况，并说：“即使香港并非险要，亦必须设法赶紧收回，断不准给予该夷，致滋后患。”［12］此后多次命令攻克香港。奕山在广州不相信当地的百姓和士兵。他冒险发动夜袭失败，英军趁机占据城郊据点，并炮轰城内。5月27日奕山被迫与英方订立了《广州和约》，将军队撤至离广州60英里以外的地方，并向英方缴纳“赎城费”600万元。在这种情况下，收复香港之事自然无法实现。但道光皇帝并未放弃他的想法。直到1842年5月25日，他还命令钦差大臣耆英说：“香港地方，岂容逆夷久据”，如已准备妥当，应该“乘机进取，明攻暗袭，收复香港，以伸国威”。［13］
1842年6月，从印度派来的英国增援船只百余艘、陆军士兵万余人陆续抵达中国。英国驻华全权代表璞鼎查再次北上，指挥英军进犯长江，企图攻占南京，控制长江、运河两大水道，切断漕运，逼迫清朝当局投降。英军攻占上海后，“采用了极端残酷的手段”攻下长江、运河交汇处的重要城市镇江，接着长驱西进，于8月4日兵临南京城下。8月10日，80余艘英国军舰齐集南京江面。
由于清军多数将领腐败、武器装备落后，无法抵御英军的进攻，军事上节节失利，道光皇帝决定妥协求和。当双方还在长江沿岸交战时，他就密令钦差大臣耆英、伊里布，按照璞鼎查提出的要求，与英方讨论议和问题。英国军舰抵达南京长江江面后，耆英、伊里布等于8月14日奏报形势“万分紧急”，已答应英方提出的赔款、通商、索要香港作为码头等要求。道光皇帝阅后“不胜愤恨”，但他已别无选择。8月18日，他谕令认可了耆英、伊里布等的做法，特别提到“香港准其赏借”。［14］明明是因为战争失败被迫同意割让，却不愿放下天朝大国的架子，还要居高临下地说是“赏借”。8月29日，中英《南京条约》签订，香港岛被割让给英国。道光皇帝收复香港岛的愿望终成泡影。
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