然而随着斗争形势日趋紧张，与诗友的通信也必须小心翼翼。“反右”之前，吴宓寄金月波的诗，还有“百事从夷变夏时，已亡文字敢言诗”（317页）、“车书[注: 姓名 车书 简介 一、［清］字辂公，江苏江阴人。监生。性豁达。善真、草书，晚益遒劲。《清朝书画家肇录》二、［清］字眉史，号眉子，又号陆沈子、耐辱居士，山阴（今浙江绍兴）人。]同轨虫鱼灭”（320页）、“不死惊看汉字亡”（321页）这样对汉字简化表示不满的句子，以及“最痛心切齿者，为文字改革之事”的直抒胸臆，到了1959、1960年，就变成“一年跃进百成功，炼得钢红我亦红”（326页）的“改造诗”，以及“开门喜见满堂红，元旦六零气象雄”的“颂圣诗”了。
不仅自己寄出去的诗力求稳妥，他还告诫诗友，不可太露行迹。1957年1月29日，吴宓致信另一位武汉诗友黄有敏说：“以后通信不可多，寄诗可杂古贤诗多首其中，易其一首，而嵌入之，如钞古书备查考，庶几无由耳”（405页）。到了“社教”运动中，情形更加恶化，诗词唱和实在是太不合时宜了，只得被迫[注: 被迫 拼音： 解释： 1. 受外界迫使。如：敌人被迫放下武器。-beipo]中断。1964年10月5日，吴宓给金月波等人写信：“除月波所作短诗，词意均明显纯正者外，所有旧作、新作诗或词，均祈勿写寄”（339页）。
吴宓的乐于助人是出了名的。1964年，黄有敏向吴宓寻求资助，但是吴宓迟迟没有应答。在这年12月20日给金月波的信中，吴宓透露了他的顾虑：“宓非吝财，实惧祸累”。原来黄有敏为人耿直，1932年吴宓曾资助过他，他“今犹提及，且遍告其妻及子女，意为‘报恩’”，吴宓认为，“实则与子女以批评及揭发之机会（大义灭亲，今古所尚。观点立场，老少年不同）”。虽然此种作为纯是好意，但是“可行于1932，而万不能行于
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